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亞磷酸三乙酯
cas:122-52-1
含量:99.5%
包裝:200kg/桶
亞磷酸三乙酯,無色透明液體,有特異臭氣。
分子式C6H15O3P。不溶于水,易溶于乙醇、,在水中久之會水解成亞磷酸二乙酯。
可用作增塑劑、潤滑油添加劑及穩(wěn)定劑,以及農(nóng)藥殺蟲劑“福太農(nóng)”及“殺螟威”的中間體,醫(yī)藥鎮(zhèn)痛劑苯噻啶的原料等。
中文名 亞磷酸三乙酯 英文名 Triethyl phosphite
別 稱 三乙基亞磷酸酯 化學式 C6H15O3P 分子量 166.16 CAS登錄號 122-52-1 EINECS登錄號 204-552-5
沸 點 156.6 水溶性 不溶于水,溶于乙醇、、苯、丙酮等多數(shù)有機溶劑
密 度 0.963(20/4℃) 外 觀 無色透明液體 閃 點 54
應(yīng) 用 作為農(nóng)藥中間體及塑料的增塑劑和穩(wěn)定劑 危險性符號 R10Flammable.
基本信息
中文名稱:亞磷酸三乙酯
中文別名: 三乙基亞磷酸酯;亞磷酸三乙酯(三乙氧基膦)
英文名稱:Triethyl phosphite
英文別名:AURORA KA-1231; PHOSPHOROUS ACID TRIETHYL ESTER; TRIETHYL PHOSPHONATE; Ethyl phosphite; fosforyntrojetylowy; Phosphorus ether; Triethoxyphosphine; TriethyPhosphite; Phosphorous acid triethyl
分子式: C6H15O3P
分子量: 166.16
CAS號:122-52-1
EINECS號:204-552-5
理化性質(zhì)
外觀: 無色透明液體,具有特殊的氣味
沸點(℃):156.6
相對密度(水=1):0.963(20/4℃)
飽和蒸氣壓(kPa):1.60/49℃
閃點(℃):54
折射率:1.413
蒸汽壓:3.19mmHg at 25°C
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、、苯、丙酮等多數(shù)有機溶劑。
用途
1.本品用作塑料穩(wěn)定劑和增塑劑;也用作醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體。用來生產(chǎn)鎮(zhèn)痛藥苯噻啶、農(nóng)藥殺螟威等;也用作增塑劑、穩(wěn)定劑、潤滑油和潤滑脂的添加劑。 [1]
2.制麟酸酪(Arbuzow反應(yīng))。脫氧、脫硫劑。氫過氧化物、過氧二芳甲酰、環(huán)氧化物、異氰酸酯脫氧,1、2一二酮脫氧制炔。還原含氮官能團。環(huán)硫化物、硫醇、二硫化物脫硫。還原α一酮酸成α一羥酸。與α一鹵代醛、酮生成二烷基乙烯磷酸酯(Perkow反應(yīng))。
3.亞磷酸三乙酯在有機合成中具有廣泛的用途,常常被用作還原劑和親核試劑。它直接參與的反應(yīng)由于其重要性被命名為不同的人名反應(yīng)。
亞磷酸三乙酯作為還原劑,在反應(yīng)中磷原子自身從+3價被氧化到+5價,同時伴有從另一反應(yīng)物中奪取氧原子或者硫原子的功能,生成相應(yīng)的磷酸三乙酯。例如:亞磷酸三乙酯可以將過氧化合物還原成醇,在控制條件下可以在二個過氧基團存在下選擇性地還原其中的一個。1,3-二巰基酮在亞磷酸三乙酯存在下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。將亞磷酸三乙酯與醛和1,3-二巰基硫酮一起回流可得到相應(yīng)的烯烴。文獻報道,亞磷酸三乙酯還可以與其它磷酸酯發(fā)生氧交換反應(yīng)。
亞磷酸三乙酯主導的人名反應(yīng)之一是Arbuzov反應(yīng)。亞磷酸三乙酯與鹵代烴首先發(fā)生親核取代反應(yīng),同時鹵離子引起乙氧基斷裂生成烴基取代的膦酸二乙酯衍生物。當鹵代烴中鹵原子的β-位有拉電子基團時,產(chǎn)物在強堿的作用下生成膦葉立德,隨即與醛發(fā)生“一鍋煮”反應(yīng)得到Horner-Emmons 反應(yīng)的產(chǎn)物。該反應(yīng)在復雜天然產(chǎn)物的合成中具有重要的作用。
亞磷酸三乙酯主導的另一個人名反應(yīng)是Cadogan反應(yīng),它是多環(huán)含氮雜環(huán)化合物合成的重要方法。芳基硝基官能團與亞磷酸三乙酯共熱,可以將硝基還原成氮賓。然后氮賓進攻分子內(nèi)其它的烯鍵或者芳環(huán),生成多環(huán)含氮雜環(huán)化合物。在Cadogan反應(yīng)中,亞磷酸三乙酯一般同時兼做反應(yīng)物和溶劑。例如:鄰乙烯基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱生成衍生物。鄰芳基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱則生成咔啉衍生物